Der „Santa Maria“-Sänger fand schnell heraus, dass nicht immer alles so läuft, wie erhofft. Denn als der damals 32- Jährige entdeckte, dass Silvia erst 18 Jahre alt war, stellte Roland fest: „Viel zu jung für mich.“ Jedoch konnte er nicht ganz von Silvia loslassen, denn sie sprachen gelegentlich am Telefon und der Schlagersänger lud sie immer wieder auf seine Konzerte ein, wenn er in Münster auftrat. Obwohl Roland am 1. Juni 1990 Schauspielerin Anja Schüte heiratete und die beiden später auch den gemeinsamen Sohn Hendrik bekamen, brach er den Kontakt zu Silvia nie ab.
Schlussendlich begann er eine Romanze mit seiner Silvia nach einem Konzert im Herbst 1993. Lange wehrte Roland sich gegen seine Anziehung zu seiner heutigen Frau und in seiner Biografie schreibt er: „Immer noch, immer wieder faszinierten mich diese Augen, ich las in ihnen, sie verbargen nichts, in ihnen fand ich Wärme und Fürsorge und immer auch einen Funken Erotik.“ Elf Jahre nach ihrer ersten Begegnung machten Roland Kaiser und Silvia ihre Beziehung am 13. Mai 1995 öffentlich und heirateten 9 Monate später am 23. Februar 1996. Über diesen Tag schreibt Roland in seinem Buch: „Die Frau meines Lebens und ich waren ein Ehepaar.“